В этом десятилетии клуб выиграл свой седьмой и восьмой Кубок Европы. Реал Мадрид вновь сел на Европейский трон в конце 90-х, первая половина которых была нелегкой для «Сливочных», два титула Лиги были утеряны в матчах в Тенерифе.

Мендоса назначает выборы.
Ещё за год до окончания своего правления президент Рамон Мендоса назначил выборы на 14 апреля 1991. Его противником был писатель Альфонсо Уссиа, результаты которого были вполне достойны, несмотря на его значительно меньшее количество ресурсов. Выборы выиграл Мендоса, и в результате занял президентское кресло еще на 4 года.

Тенерифе, «проклятый остров»
Рамон Мендоса отстранил от работы тренера Антича в межсезонье. К тому времени сербский тренер привел Реал Мадрид к лидированию с отрывом в 7 очков, в сезоне 1991/92. Его заменил голландский тренер Лео Беенхаккер, который присоединился к клубу в роли технического директора всего за неделю до этого. Под руководством голландца у Мадрида отняли звание чемпиона в Тенерифе в последнем матче сезона. Такая же история повторилась и в следующем году, на сей раз под руководством Бенито Флоро. После потери двух титулов подряд в последнем матче сезона Тенерифе стал считаться «проклятым островом» для Реала.

Реконструкции на стадионе «Сантьяго Бернабеу»
Реконструкции стадиона «Сантьяго Бернабеу» начались 7 февраля 1992 и завершились через 2 с лишним года, 7 мая 1994. Затраты составили 30 млн. евро, включая 1,8 млн. за страховку.

Вальдано возвращается, чтобы тренировать команду.
После утраты 2 титулов Лиги и выбывания из Кубка Короля тренер Тенерифе Хорхе Вальдано подписал контракт с Реал Мадридом, чтобы вернуть «Сливочных» на путь успеха после 4-летней засухи в Лиге.

Санс сменяет Мендосу на посту президента клуба.
20 ноября 1995, после десяти с половиной лет президентства, Рамон Мендоса подает в отставку. Его заменил Лоренсо Санс.

Дебют Капелло в Реал Мадриде.
20 мая 1996 Лоренсо Санс представляет нового тренера клуба Фабио Капелло. Итальянский тренер приехал в Мадрид, успешно завершив с «Миланом» пять сезонов и выиграв в 1994 с ними Кубок Европы. Хотя Капелло возглавлял команду лишь в сезоне 1996/97, ему все же удалось выиграть Лигу.

Седьмой Кубок Европы.
После неуверенной игры в чемпионате Юпп Хейнкес заставил команду выиграть столь долго ожидаемый Кубок Европы, который последний раз клуб выиграл в 1966, 32 года назад. Поле: «Амстердам Арена». Дата: 20 мая 1998. «Сливочные» завоевали свой седьмой европейский трофей благодаря голу своего бывшего спортивного директора Предрага Миятовича в матче против итальянского «Ювентуса», который считался явным фаворитом.

Второй Межконтинентальный Кубок.
Гус Хиддинк был тренером и ответственным за вторую победу Реала в Межконтинентальном Кубке, после того как в июле 1998 неожиданно был уволен с поста тренера Хосе Антонио Камачо, еще до начала сезона. Неповторимый гол Рауля в Токио установил более чем справедливый исход матча - 2:1 в пользу Бланкос.

Восьмой Европейский Кубок и первый испанский финал.
Висенте Дель Боске сменил Джона Тошака на посту тренера клуба в середине сезона и привел команду к победе восьмого Европейского Кубка – второго трофея Лиги Чемпионов. Место встречи было превосходно: только построенный стадион «Сен-Дени» в Париже принимал первый финал Кубка Европы, в котором участвовали команды из одной страны. Дата: 24 мая 2000. Это была яркая игра, завершившаяся Мадридским триумфом над Валенсией со счетом 3:0. Это был последний Кубок Европы 20 века, и, так же как и первый, он принадлежал Бланкос.

Победа на выборах Флорентино Переса.
16 июля 2000 Флорентино Перес был избран новым президентом мадридского «Реала», выиграв выборы у Лоренсо Санса. Кампания успеха Переса основывалась на двух принципах: избавиться раз и навсегда от исторического долга Клуба и покупать лучших игроков мира.

Лучший клуб 20 века.
11 декабря 2000 во время Ассамблеи ФИФА в Риме Флорентино Перес и Почетный Президент клуба Альфредо Ди Стефано получили почести, когда ФИФА наградило «Реал Мадрид» званием Лучшего Клуба 20-го Века.